Ein neues Werkzeug für die Nitro-Chemie

Warum ist die Nitrogruppe wichtig in der Chemie?
Die chemischen Eigenschaften der Nitrogruppe finden eine breite Anwendung. Den meisten Leuten ist sie aufgrund ihrer Explosionskraft in TNT (2,4,6-Trinitrotoluol) bekannt. Aber noch wichtiger ist ihre Anwendung in der medizinischen Chemie. Die Anwesenheit einer Nitrogruppe in einem Medikament kann zum Beispiel eine gew¨¹nschte biologische Ver?nderung wie die Erh?hung der Wirksamkeit des Medikamentes herbeif¨¹hren. Die Nitrogruppe wird ebenfalls als Vorl?ufer in der Herstellung weiterer organischer Substanzen benutzt, die auf andere Weise nur schwer zu synthetisieren w?ren.

Wo ist nun der Haken bei der Nitrochemie?

Bei der Synthese von Nitroverbindungen gibt es viele Herausforderungen. Typischerweise ist konzentrierte Salpeters?ure, die Tr?ger einer Nitrogruppe ist, ein erforderlicher Ausgangsstoff. Schreckliches Zeug. Es ist sehr wahrscheinlich, dass die Salpeters?ure aufgrund der harten Reaktionsbedingungen das Zielmolek¨¹l zerst?rt und zur unerw¨¹nschten Bildung von Nebenprodukten f¨¹hrt. Zus?tzlich erzeugt dieser Prozess nicht gewollten chemischen Abfall.

K?nnt Ihr eine Alternative anbieten?

Wir haben in unserer Gruppe ein Reagenz basierend auf der Struktur von Saccharin entwickelt, welches seine Nitrogruppe unter sehr milden Bedingungen auf ein Zielmolek¨¹l ¨¹bertr?gt. Das Reagenz ist kosteng¨¹nstig, lagerungsbest?ndig, sicher und einfach in der Handhabung. Wir haben es bereits f¨¹r die Nitrierung von Steroiden, Vanillin und Ibuprofen benutzt ¨C nur um einige zu nennen. Die Reaktionsausbeuten waren exzellent.

Was ist der Anwendungsbereich Eures Reagenz?

Unser Reagenz kann die Nitrogruppe auf Benzol-?hnliche Molek¨¹le ¨¹bertragen, die in der medizinischen Chemie sehr verbreitet sind. Der herausstechende Aspekt ist jedoch die Vielseitigkeit unseres Reagenzes. In einer mehrstufigen Synthese m¨¹ssen Chemiker sehr genau planen, in welcher Reihenfolge sie welches Reagenz anwenden, da es zu unerw¨¹nschten Nebeneffekten kommen kann. M¨¹ssen wir zum Beispiel konzentrierte Salpeters?ure f¨¹r die ?bertragung der Nitrogruppe einsetzen, so tun wir dies so fr¨¹h wie m?glich. Auf diese Weise haben wir ein noch relativ einfaches Zielmolek¨¹l und weniger Risiko, unerw¨¹nschte Nebenprodukte zu generieren. Mit unserem Reagenz hingegen sind wir frei, die Nitrogruppe auch zu einem sp?teren Zeitpunkt auf das Zielmolek¨¹l zu ¨¹bertragen, da die Reaktionsbedingungen mild und unerw¨¹nschte Nebenprodukte nicht zu erwarten sind. Diese sp?te Funktionalisierung eines Zielmolek¨¹ls ist ein wichtiges Werkzeug f¨¹r Chemiker.

Was kommt als n?chstes?

Es war eine grossartige Gelegenheit f¨¹r mich, an der ETH Z¨¹rich inmitten von enthusiastischen und leidenschaftlichen Leuten zu arbeiten. Mein n?chster Karriereschritt bringt mich an das Chemiedepartement der Universit?t Fribourg (CH), wo ich ab Januar 2021 als SNSF Assistenzprofessor arbeite. Ein Teil unserer Forschung wird sich weiterhin auf die Nitro-Chemie konzentrieren. Im Hinblick auf Umweltvertr?glichkeit und Skalierung auf industrielle Produktionsvolumen w?re es besonders interessant, die Synthese des Reagenzes zu verfeinern. In diesem Zusammenhang w¨¹rde ich mich freuen, mit industriellen Kollaborationspartnern in Kontakt zu kommen, um diese Herausforderung gemeinsam anzugehen.